В Простоквашино - зима. Дядя Федор - в городе, а пес Шарик и кот Матроскин в деревне, скучают без него. Со скуки начали ссорится, Матроскин считает Шарика балбесом, потому что он вместо валенок купил себе кеды. Но сказать об этом Матроскин не может, он с Шариком уже три дня не разговаривают. И тогда почтальон Печкин предлагает написать письмо, в котором кот выскажет все, что думает.
«Зима в Простоквашино» завершает мультипликационную трилогию о жизни дяди Федора, Матроскина и Шарика. Начало истории Эдуард Успенский, сценарист этого мультфильма, взял из реальной жизни. Одно время он жил в деревне, и к нему пришла одна старушка жаловаться на другую. Потом в гости зашла та, на которую жаловались. Успенский хотел их помирить, но бабушки не согласились. На предложение написать друг другу письмо с претензиями старушке сказали «Тебе надо, ты и пиши». С похожей сцены и начинается мультфильм «Зима в Простоквашино».